Несмотря на то, что Деймон влюблен в Елену и в книгах и сериале, его отношения с Бонни намного глубже и значительнее. Возможно, ему неприятно это признавать, но в глубине души Деймон любит Бонни, и создается впечатление, что его книжная версия эмоционально более вовлечена в отношения с ней, а не с Еленой.Oct 6, 2020

По мере развития сюжетной линии у Елены возникает привязанность к брату Стефана — Дэймону. После того, как Елена стала вампиром, она начала встречаться с Дэймоном. В 7 серии 4-го сезона между ними происходит секс.

В 1864 году Стефан вместе с Дэймоном были влюблены в вампиршу Кэтрин Пирс, но когда вампиры в Мистик-Фоллс были разоблачены и сожжены, ей удалось сбежать. Во время её пребывания в городе она давала свою кровь братьям Сальваторе, которая позволила им обратиться в вампиров после того, как их застрелили.

В начале учебного года Елена знакомится со Стефаном Сальваторе и влюбляется в него. Она также знакомится с его братом Деймоном, который рассказывает ей о первой любви Стефана, Кэтрин. Оказывается, что они оба были влюблены в нее, а потом она умерла.